Juan Guillermo Cuadrado ya acumuló sus primeros minutos al debutar oficialmente con Pisa de Italia, que se clasificó a la segunda etapa de la Copa de Italia al ganarle en definición por cobros desde el punto penalti Dos por uno a Cesena. Después de empatar sin goles al ser alternativa, ya que disputó los últimos 17 minutos jugando como carrilero por el andarivel izquierdo desde donde comenzó a marcar diferencia. Y de hecho estuvo cerca de asesorar con una asistencia.
A causa de un centro que fue cabeceado por el ariete angoleño Mbala Nzola.Quien no contó con suerte en el momento de definir, y con la igualdad sin goles durante los noventa la definición se acercó al punto blanco en el que el colombiano abrió la cuenta con categoría junto a un compañero además de un adversario, porque el resto no lograron definir con claridad. Con lo que el técnico Alberto Gilardino que fue uno de los mejores jugadores en la historia, atacando que ambos jugaron bien. Aunque atajó que a ambos les hace falta adaptación, en la parte física aportando calidad, con la protección del balón y buen ritmo. Porque capturó que la diferencia se notó dentro de los últimos metros del campo de juego ya que necesitan contar con mucho cuidado con ambos en los entrenamientos y la recuperación
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